就在东吴军作困兽犹斗的时候，沈万三的人终于和常遇春接上了头。
按照沈万三最初的意思，他将联络城内几名关系比较铁的官员，看能不能在娄门处策划一场兵变，迅速打开此门，放西吴军入城。
但这个方案太过于冒险，被常遇春直接否决了。当时的娄门分为外、中、内三层，也就是说，从娄门而入必须得过三道关口。而沈万三联络人员兵变，顶多也就是打开外城门，中门和内门处还是得靠强攻。
经过沈万三派出的人与常遇春多次沟通，最终决定让沈万三继续潜伏在苏州城内，相机决断。常遇春告诉沈万三，要多找机会接触张士诚、张士信二人，如果能从他们口中套出有价值的信息，就及时传出城外。
说得更加通俗一点儿，常遇春就是让沈万三在苏州城内扮演一个金牌卧底的角色。这古装版的《无间道》也就正式拉开了帷幕。
由于城外的西吴军采取了猛烈攻城、木塔骚扰、喊话策反的三管其下策略，城内的局势越来越紧张了。已经有东吴守军趁着夜色悄悄溜出城向城外的西吴军投降了。
一看这个苗头不好，张士诚兄弟可是急了。当时，昔日的心腹吕珍、李伯升、潘元绍都成了对方的俘虏，张士诚也只剩下张士信这个能说心理话的人了。
当张士诚与兄弟张士信谈起眼下的不利局面时，张士信只好说一些正面的消息，来不断安慰自己的哥哥了。当然，张士信除了一张嘴会说，真要让他办实事儿，他也办不了什么。
而沈万三自从接受了金牌卧底的角色之后，隔三岔五地以犒军的名义，去接近张士诚和张士信。
当时的张士诚已是焦头烂额，除了跟沈万三说些场面上的话，也没有什么心情搭理沈万三。
但张士信就不一样了。每次沈万三去拜访他，少不得要带些稀奇古怪的好东西，像张士信这种贪婪之人，怎么会拒绝沈万三的好意呢？
正是因为跟张士信熟络了，沈万三便从张士信口中得知了张士诚近期兴致不高的原因。
当时，苏州城内的守军经过前段时间的消耗，以及近期不断不出的跑路现象，只剩下不足六万人了。好在是苏州城城坚池深，西吴军一时还奈何不得。
沈万三当即向张士信提出，这些年来，他受到吴王张士诚的照顾，在苏州也发了不了财，他愿意每月给每位兵士发放二两银子的赏钱，以此来激励兵士们坚守苏州的决心。
每月每人二两，眼下就得需要约十二万两。这可真不是个小数字。
如果坚持到下个月，就算只剩下五万人，那还得再支付十万两。沈万三真是财大气粗呀！
其实这些钱对于张士信来说，也不算是个大钱。像他这种隐形富豪，家里藏匿的银子，不见得就比沈万三的银子少。只不过要是把这些钱拿出来分给守城兵士，那张士信是万万舍不得的。
见沈万三主动提出出钱来鼓舞士气，张士信自然是高兴万分。
但是，沈万三却提出了一个十分合理的要求。那就是让张士诚提供一份各门及各军营兵力的人数，他好安排人员带着银子分别前往这些地方，去发赏钱，去鼓舞士气。当然，这发放赏钱的环节，少不得还要让张士信的人从中协调。
对于沈万三的这个要求，张士信哪有不答应的道理？你不告诉他各个点分布了多少兵力，总不能让沈万三的人拉着十二万两银子把整个苏州城都逛一遍吧？
就这样，一份苏州城内的兵力分配图很快就悄悄地送到了常遇春的手上。当然，沈万三也是兑现了承诺，拿着自己的银子与张士信一道替张士诚鼓舞士气。
时值盛夏，沈万三还每天安排人员煮点绿豆汤什么的，送给各城门的守军，让他们消消暑。因为苏州城已被团团围住，否则去城外拉几车大西瓜进来，估计效果会更好。当然，这事儿也就只能想想罢了。
虽然沈万三所做的这些，起到了一定的作用，但是，城外的几十万大军，每日轮番攻城，苏州城内的守军也是有不少损耗的。到了七月，城内兵力只有五万人了。
沈万三再次拿出十万两银子，给守城兵士发了赏钱。正是在这次发赏钱的过程中，张士诚的亲军将领纷纷表示，他们要去找吴王请命，立即出城杀敌，冲出一条血路，保着吴王张士诚撤回苏北的老根据地。
这几名亲兵将领一鼓噪，沈万三立即是一番添油加醋，把他们好好夸耀了一番。就这样，沈万三和张士信跟着这帮亲兵将领找到了吴王张士诚。
此时的张士诚比起一个月之前更加心焦，虽然城内粮食不愁，风干肉、腌肉什么的也还算充足，但自围城以来，城里的军民几乎是吃不上青菜了。这没有青菜，光吃点粮食和肉食，就更加容易上火什么的。总之，加上这天气处于暑热时期，生病的兵士们也是越来越多了。
张士诚这次也是看明白了，朱元璋是早已做好了跟他最后一搏的准备，想要苦苦支撑，等着西吴军撤兵恐怕是很难了。
正好这些亲兵将领前来请命，张士诚决定搏一把。这死守苏州也不是个事儿，还是逃回苏北老根据地，那里的群众基础更好，才有机会东山再起。
很快，张士诚、张士信及一帮亲兵将领制定了突围方案。此次突围，采取声西击东之计，先让一部分兵力从西边的阊门、胥门出击，做出一副西入太湖逃生的样子。而张士诚则亲率两万精锐亲兵从东边的娄门杀出，一路向东，过长江进入苏北。其余各门，则保留少量兵力以牵制城外的西吴军。
由于沈万三这几个月来的持续表现，他已深得张士诚、张士信兄弟信任。因此，张士诚他们商讨这个突围计划的时候，并未让沈万三回避。
起初，张士诚还主动提出带沈万三一起出逃。但沈万三委婉地拒绝了。沈万三告诉张士诚，即使苏州失陷了，西吴军也用不着为难他这个老百姓。反而是他跟着突围的话，兵士们还得保护他，那就成了个累赘。
张士诚想想沈万三的话也有道理，便没有继续强求。不过，张士诚的这个突围计划，当天夜里就已被送到了常遇春那里。
此时，朱元璋早回应天了，城外西吴军的最高统帅就是徐达。常遇春立即将这个重要情报向徐达作了汇报。
徐达当时坐镇南边的葑门之外，而守娄门的是郭兴。好在常遇春的大军在已被堵塞的相门之外，离娄门并不远，徐达立即让常遇春连夜将精锐大军后撤，埋伏在百家圩至燕桥浜一线，如果张士诚的突围大军突破郭兴的防线，常遇春就在此处打伏击。
为了保险起见，徐达还调猛将王弼在金鸡湖东侧设伏。一旦常遇春的伏兵与张士诚的突围大军交上火，王弼立即率兵从南边杀出，截其归路。
由于王弼的伏兵是从侧后方打击敌军，在前有常遇春堵截的情况下，张士诚的突围部队必然向北边边打边撤。
而北边正是大名鼎鼎的阳澄湖，徐达准备请张士诚吃阳澄湖大闸蟹咯！只不过，这个阳澄湖大闸蟹肯定是生的。
至于阳澄湖里面，徐达还让廖永忠率一支水军精锐设伏。一旦东吴军入湖，埋伏的水军立即出击。
按照徐达的这个部署，张士诚这回是有来无回了。
至于西边的阊门、胥门，徐达命令守将汤和和华云龙要打起十二分精神，千万不要因为敌军是佯攻人马，就不引起足够的重视。
七月初九清晨，西边阊门、胥门的战斗率先打响。东吴军共约有两万人从这两个门内分别杀出。
面对东吴军的突然袭击，早有准备的汤和、华云龙并未慌乱，指挥麾下部队对突袭的敌军进行猛烈地还击。
本来出阊门、胥门的东吴军就是佯攻部队，出城之后见西吴军防守严密，没有什么破绽，只好装模作样地在阊门、胥门之外与西吴军对峙了一个多时辰，丢下了一千多具尸体，便匆匆撤回了城内。
就在阊门、胥门的战斗打响约两刻钟之后，东边娄门的战斗便打响了。
按照徐达对郭兴的交待，一旦遇上敌军突袭，立即在保存好实力的情况下，边打边撤，给城内的东吴军留出一条向东的通路。
虽然徐达是这么交待的，但是张士诚的两万精锐实力还是相当强悍的，而郭兴的部队不论是人数，还是兵器、装备，都是与张士诚的突围部队有不小差距的。
因此，郭兴也用不着按照徐达的部署，佯装不支撤退。而是一交上手，郭兴的部队明显就是顶不住，郭兴只好率兵后撤，给张士诚放开了一条向东的通路。
张士诚的两万精锐轻松突破了娄门城外的西吴军防线，顿时士气大振。