就在臧霸携大胜之势，率领麾下人马团团围住糜芳残部的当晚，北线的孙观也在激烈的交战过后成功击退了琅琊军翟越一万五千人马，逼得兵力不足的琅琊军退到了泗水北岸。
几乎同一时刻，被曹操七万大军打得一败再败损失惨重的吕布，终于退到了豫州和兖州交界，已经料定吕布必将继续南逃投奔袁术的曹操，主动放缓了进攻的节奏，命令麾下各部休息一天，计划次日上午再次兵分三路，猛攻躲在破败陈县中的吕布和陈宫三万疲惫残余。
在曹操和麾下众文武看来，如今的吕布已经没有任何能力发起反击，更不敢逃往东方臧霸七万大军牢牢占据的彭城，唯一的生路只能是向南逃往豫南或者扬州，只需休息一日再次发动攻击，定能重创疲惫不堪士气全无的吕布和陈宫残部，将其远远地赶往豫州南部，随后尽可放心地转而向东，将臧霸占下的富裕彭城牢牢掌握在自己手中。
只需占据彭城，正在全力与袁绍大军争夺冀州的刘存就不得不予以承认，哪怕心有不甘，也只能在徐州牧的人选上与大胜之后的兖州勾心斗角。
可是曹操和麾下文武千算万算，还是漏算了吕布的不讲规矩和其谋士陈宫的独特眼光。
陈宫和吕布在极度危险的处境逼迫下，毅然决定铤而走险，闯出条生路来——率领麾下三万人马趁曹军松懈之际，悄悄南下十里，然后突然掉头东北进入徐州，届时哪怕遇到投靠曹操的臧霸大军阻截，也还可以再次向南，逃入没什么能人的扬州。
若是实在不行。还可以暂时投奔糜氏家族和老朋友刘存，只要活下去，就有再次发展壮大的希望。
此时的陈宫和吕布都没想到。自己的决定和贸然行动是那么的幸运，不但没有遇到臧霸大军的阻击。反而意外探知臧霸大军与糜家联军正对峙于彭城以东三十里的惊人消息，大喜过望的陈宫和吕布抓住机会猛然发动，一举拿下了兵力空虚的富裕彭城。
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陈宫和吕布定下计策立即实施，午夜时分，陈宫率领两万步卒，以绳索和长矛相连接，悄然离开满目苍夷的陈县，缓缓南下。很快便淹没在无尽的黑暗之中。
吕布率领八千骑兵和四千伤病士卒继续留在陈县，蒙蔽了城北和城西方向相隔十里遥相对峙的曹军。
天色渐明之时，饱餐完毕的吕布及八千骑兵突然集结，无比决然地留下四千余伤病士卒飞速南逃，曹军几路斥候先后发现城中敌军的异常和飞速南逃的吕布骑兵，立刻将情况报予各自主将。
半个时辰之后，两路曹军全体发动，轻松拿下了毫无抵抗的陈县。
得知老朋友陈宫已于昨日午夜时分率两万步卒南逃之后，自以为一切尽在掌握之中的曹操哈哈大笑，吩咐曹洪率领两万步卒留下镇守。然后率领大军开向东方四百八十里外的徐州彭城。
彭城以东以北方向，此刻已是大军云集。
率领三万余联军主力快速到来的糜竺和王杞，毫不犹豫地下达了进攻命令。近半个时辰就击败了匆匆构筑阻击工事的臧霸叛军，成功救出灰头土脸全身是血的糜芳及四千残部，可是狡猾的臧霸早已驱使数万彭城民众日夜赶工，在西面十里的两河之间建起了稳固的营地，延绵五里的深沟和一排排用原木竖起的栅栏，死死堵在糜竺和王杞联军前进的咽喉要道之上。
东北方向的情况同样很不乐观，被孙观暗算之后恼羞成怒的猛将翟越，连续发动三次反攻，以一万步骑打得拥兵三万的孙观损失惨重。防线摇摇欲坠，但自身也是伤亡猛增最后不得不再次退回泗水北岸。
就在翟越无可奈何百般懊悔之时。突然接到乐进从昌虑发来的急报：昨日傍晚，曹军大将夏侯惇和于禁率领一万五千步骑。占领了兵力空虚的小沛，预计该部曹军很可能会分兵南下，驰援彭城。
翟越看完乐进的急报，立刻面见送来急报的都尉详细询问，得知乐进已将情报同时急送主帅王杞、开到南城的副帅颜慎以及驻扎在北面巨平城的本军大将张饶，立刻意识到兖州的曹操大军很可能已经击溃吕布和陈宫势力，其各路人马正在向彭城开来，骤然改变的整个战局已经不是自己所能左右的了。
翟越与麾下将校商议完毕，立刻给驻扎在昌虑的颜慎去信求援，然后下令全军停止休息，沿河构筑防御营地，与对岸的孙观大军保持对峙之势。
傍晚时分，接到斥候急报的翟越赶往营区东南角，登上山丘上设置的瞭望塔细细观察，终于看到曹军大将夏侯惇的战旗高高飘扬在敌营中央的将台上空。
随后两日，徐州豪门陈氏一族及数家门阀，公然背叛了整个徐州，早已与曹操暗中联合的陈珪、陈登父子慷慨派出八千家丁，支援正在与糜竺、王杞联军相互对峙的臧霸大军。
臧霸、孙观等将领同时在民夫之中强行征召一万五千士卒，尽数加入到孙观负责的北线战场，使得刚刚汇合的琅琊军翟越、颜慎两个师及一个预备旅，不得不停止所有反攻计划的实施，苦苦等候主帅做出决断。
至此，曹操霸占彭城威逼徐州全境的野心已经暴露无遗。
面对错综复杂的局势，琅琊军主帅王杞和糜竺不敢做出任何决策，只能在保持对峙调集后方援兵迅速赶来的同时急报济南，请求代替主公刘存掌控大局的公孙沛做出指示。
九月十六日清晨，就在公孙沛日夜兼程赶到曹军和青州军交界之战略要地巨平之时，一支突然出现在彭城西南方向的军队打破了整个战局。
这支打着曹军大旗的两万余军队缓缓开到西门之外，成功骗过了获得曹操委任全权镇守彭城的陈家父子及守门士卒，在吊桥放下城门开启的时候悄然发难，两千精骑在主帅吕布的亲自率领下，突然冲过前方步卒让开的宽大通道，加速杀入城门之中，后方士卒随即发出震天杀声紧随而入，源源不断撞进兵力空虚的彭城，展开长达三个时辰无情的杀戮。
时至下午，整个彭城被吕布大军所控制，陈氏家族的首领陈珪以及十余家门阀及五千余守军死于乱军之中，所有富户、商铺和仓库均遭劫掠，大街小巷布满了无辜民众的尸体，只有陈登在突变之时被父亲陈珪派去向臧霸告急而逃过一劫。
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